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Acido azotidrico
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L'mwdqacido azotidrico, nome IUPAC mwdgtriazoturo di idrogeno,cite-ref-3[3]cite-ref-eb1911-4-0[4] è un mwfwacido debole tossico, liquido a temperatura ambiente e molto volatile.
Il nome sistematico dei suoi mwgqsali è mwggtriazoturicite-ref-5[5] (impropriamente "azidi", che è il nome inglese), dei quali i più conosciuti sono il mwhwtriazoturo di piombo Pb(Nmwia3)mwiq2 e il triazoturo di mercurio Hg(Nmwiw3)mwja2, noti per l'uso come mwjqesplosivi d'innesco. Per la maggior parte, i suoi sali sono estremamente tossici. Lo stesso acido azotidrico è un composto che non trova molte applicazioni pratiche, data la sua pericolosità, infatti è altamente esplosivo e tossico, caratteristica che ne preclude la possibilità di trasporto.
Contents
• Storia
• Note
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Storia
Proprietà fisiche e reattività
L'acido azotidrico è un composto decisamente endotermico, con una mwmqentalpia standard di formazione ΔmwmgHmwmwƒ°mwnaliq.,mwnq 298mwng K = +264mwnw kJmolmwoa−1,cite-ref-inorgchem-7-0[7] è solubile in acqua dove mostra avere un mwpqpKa di circa 4,6cite-ref-8[8] ed è quindi un acido leggermente più forte dell'acido acetico (pmwraKmwrqa = 4,75). Una sua soluzione acquosa scioglie molti metalli (mwrgzinco, mwrwferro) con evoluzione di mwsaidrogeno e formazione dei rispettivi mwsqtriazoturi.
Tranne quelli dei metalli alcalini e pochi altri, molti di questi sali sono esplosivi, o si decompongono energicamente per riscaldamento. Le proprietà di HNmwsw3 mostrano delle analogie con acidi alogenidrici come mwtaHCl, mwtqHBr e mwtgHI e infatti i suoi sali di mwtwpiombo, mwuamercurio e mwuqargento sono mwugpoco solubili e mwuwprecipitano se a soluzioni acquose contenenti ioni Pbmwva++, Hgmwvq++, o Agmwvg+ viene aggiunto ione Nmwvw3mwwa−. Per riscaldamento di questi sali metallici anidri essi si decompongono energicamente in azoto e nel metallo in essi presente.
Produzione
L'acido si ottiene per acidificazione di una soluzione acquosa di un suo sale, ad esempio del mwwwtriazoturo di sodio.
L'acido puro può essere ottenuto mediante una mwxqdistillazione frazionata, considerato il bassissimo punto di ebollizione del liquido (37mwxg °C), sebbene ciò comporti gravissimi rischi a causa della notevole instabilità della molecola.cite-ref-eb1911-4-1[4]
NaNmwzq3 + HCl mwzg mwzw →mwaa mwaq HNmwag3 + NaCl
La sua soluzione acquosa può anche essere preparata mediante trattamento di una soluzione di triazoturo di bario, Ba(Nmwbq3)mwbg2, con mwbwacido solforico diluito, filtrando il mwcasolfato di bario che, essendo insolubile, mwcqprecipita.cite-ref-9[9]
Inizialmente è stato preparato dalla reazione dell'mwdwidrazina in soluzione acquosa con una soluzione di mweaacido nitroso.
Nmwew2Hmwfa5mwfq+ + HNOmwfg2 → HNmwfw3 + Hmwga+ + 2 Hmwgq2O
Nello studio della reazione sono stati utilizzati altri mwgwagenti ossidanti, come il mwhaperossido di idrogeno, il mwhqcloruro di nitrosile, il mwhgtricloruro di azoto o l'mwhwacido nitrico.cite-ref-10[10]
Tossicità
L'acido azotidrico è altamente volatile e tossico, causando il blocco della respirazione cellulare anche in piccole dosi: la LC50 per il topo, per via aerea, è 34mwjw mg/mmwka3 mentre l'LD50 per via orale sul ratto è 33mwkq mg per ogni kg di peso corporeo. I mwkgglobuli rossi, forse per mezzo della mwkwcatalisi mwlaenzimatica, possono convertire i mwlqtriazoturi in mwlgmonossido di azoto, un potente vasodilatatore, con effetti anche fatali.
Applicazioni
Le tre principali applicazioni sono:
• L'acido azotidrico di solito viene utilizzato laddove viene prodotto, in laboratorio, per la sintesi di altre sostanze, come i mwmwnitruri.
• Il 2-Furonitrile, un prodotto farmaceutico intermedio e un potenziale agente dolcificante artificiale è stato preparato in buona resa trattando il mwngfurfurale con una miscela di acido azotidrico (HNmwnw3) e mwoaacido perclorico in presenza di perclorato di magnesio in una soluzione di mwoqbenzene a 35mwog °C.cite-ref-11[11]cite-ref-12[12]
• Il laser mwraAGIL miscela l'acido azotidrico gassoso con mwrqcloro per produrre il mwrgtricloruro di azoto in uno stato eccitato, che viene poi usato per produrre lo mwrwiodio; questo evita la produzione dello iodio liquido come nei laser mwsaCOIL.
Note
cite-note-iupac2005-11. (mwtwmwuaEN) mwuqmwugNomenclature of Inorganic Chemistry (IUPAC Recommendations 2005). 6ed, Cambridge (UK), mwuwRSC/mwvaIUPAC (2005). ISBNmwvg 0-85404-438-8. mwvwVersione elettronica.
cite-note-22. mwww(mwxamwxqEN) mwxgIUPAC, mwxwmwyaAtomic weights of the elements 2017, su mwyqQueen Mary University of London.
cite-note-eb1911-44. ↑ mw0w(mw1amw1qEN) Hugh Chisholm (a cura di), mw1gmw1wAzoimide, in mw2amw2qEnciclopedia Britannica, XI, Cambridge University Press, 1911. Questo contiene anche una descrizione dettagliata del processo di produzione attuale.
cite-note-55. ↑ mw3qmw3gmw3wBrief Guide to the Nomenclature of Inorganic Chemistry (mw4amw4qPDF), in mw4gIUPAC, Pure Appl. Chem., vol.mw4w 87, 2015, pp.mw5a 1039-1049.
cite-note-66. ↑ mw6a(mw6qmw6gDE) mw6wCurtius Theodor, mw7amw7qUeber Stickstoffwasserstoffsäure (Azoimid) Nmw7g3H, in mw7wmw8aChem. Ber., vol.mw8q 23, n.mw8g 2, 1890, pp.mw8w 3023-3033, mw9aDOI:mw9q10.1002/cber.189002302232.
cite-note-88. ↑ mwaqu(mwaqymwaqcEN) Furman David; Dubnikova Faina; van Duin Adri C. T.; Zeiri Yehuda; Kosloff Ronnie, mwaqgmwaqkReactive Force Field for Liquid Hydrazoic Acid with Applications to Detonation Chemistry, in mwaqomwaqsJ. Phys. Chem. C, vol.mwaqw 120, n.mwaq0 9, 2016, pp.mwaq4 4744-4752, mwaq8DOI:mwara10.1021/acs.jpcc.5b10812, mwareISSNmwari 1932-7447.
cite-note-99. ↑ mwar0(mwar4mwar8EN) L . F. Audrieth; C. F. Gibbs; W. C. Johnson; H. C. Perrin, mwasamwaseHydrogen Azide in Aqueous and Ethereal Solution, in mwasimwasmInorg. Synth, vol.mwasq 1, 1939, pp.mwasu 71-79, mwasyDOI:mwasc10.1002/9780470132326.ch26.
cite-note-1010. ↑ mwass(mwaswmwas0EN) mwas4Norman N. Greenwood e Alan Earnshaw, mwas8Chemistry of the Elements, unico, 2ªmwata ed., mwateOxford, Butterworth-Heinemann, 1997, p.mwatm 432, mwatqISBNmwatu 978-0-08-037941-8.
cite-note-1212. ↑ mwaug(mwaukmwauoEN) B. Bandgar; S. Makone, mwausmwauwOrganic reactions in water. Transformation of aldehydes to nitriles using NBS under mild conditions, in mwau0Synth. Commun., vol.mwau8 36, n.mwava 10, mwaveTaylor & Francis, 2006, pp.mwavi 1347-1352, mwavmDOI:mwavq10.1080/00397910500522009.
Voci correlate
Altri progetti
Altri progetti
• Wikimedia Commons
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Collegamenti esterni
• citerefbritannica-com(EN) hydrazoic acid, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
• mwav8(EN) Chemical Sampling Information: Hydrazoic Acid, su osha.gov. URL consultato il 25 aprile 2019 (archiviato dall'url originale il 31 luglio 2017).